Uno de los triunfos más importantes a nivel internacional del Guadalajara fue el que consiguió ante uno de los grandes equipos de Argentina, River Plate, en los Cuartos de Final de la Copa Sudamericana 2008, resultado que a la postre le dio al cuadro tapatío avanzó a las Semifinales de ese certamen al imponerse con marcador global de 4-3, ya que después hubo un empate a dos goles en el Estadio Jalisco.
El juego de Ida de los Cuartos de Final de la Copa Sudamericana 2008 representó la primera visita en una competencia de carácter continental de Chivas al Estadio Antonio Vespucio Liberti, mejor conocido como El Monumental de River, el conjunto ‘Millonario’ era dirigido por Diego Simeone y el conjunto rojiblanco realizó un partido inteligente para obtener una brillante triunfo de 1-2 con anotaciones de Omar Arellano y Marco Fabián, mientras que por los porteños fue Sebastián el ‘Loco’ Abreu, quien puso número a la casa desde los once pasos.
En ese encuentro Guadalajara contuvo los constantes ataques del cuadro ‘Millonario’, que trató de llegar a la portería del Rebaño Sagrado con base en servicios al área en busca de Sebastián ‘Loco’ Abreu, pero luego de 25 minutos, los rojiblancos tuvieron la posesión del esférico para ser peligrosos al frente. Chivas se adelantó en el marcador con la anotación de Omar Arellano para irse al descanso con la ventaja de 0-1 a favor.
En la segunda parte Guadalajara jugó con oficio y por conducto de Marco Fabián amplió la ventaja a 2-0. Abreu descontó en la parte final del duelo por la vía del penalti para dejar las cifras definitivas y la primera victoria en el Monumental del Rebaño Sagrado en un torneo sudamericano.
El definitivo partido de Vuelta se jugó en el Estadio Jalisco el 6 de noviembre de 2008, River Plate vino a jugarse el todo por el todo y se pusieron al frente por 2-0 con anotaciones de Gustavo Cabral y Radamel Falcao, marcador con el que avanzarían a las Semifinales, pero los goles de Marco Fabián y Alberto ‘Venado’ Medina pusieron los cartones 2-2, con lo que el Rebaño Sagrado logró con todo derecho su pase a la siguiente fase del certamen sudamericano, al dejar la pizarra global con un definitivo 4-3 a favor de los rojiblancos.
La afición rojiblanca, hizo lo suyo durante el duelo de Vuelta, y aunque vio a su equipo abajo dos goles al terminar el primer tiempo, no dejó de apoyarlo, lo aplaudió en todo momento y presionó a los argentinos los 90 minutos del partido y al final tuvo su recompensa, ver al Rebaño Sagrado en la antesala de la Final de la Copa Sudamericana, en donde enfrentaron al Inter de Porto Alegre de Brasil.
