Uno de los capítulos más relevantes en la historia del Guadalajara y que además llevó su rivalidad regional con el León a otro nivel fue la conquista de la Copa Challenger, misma que Chivas le arrebató de las manos a La Fiera no en un partido directo, sino por la suma de títulos.
Cuando el futbol de nuestro país se profesionalizó en 1943, los hermanos Antonio y Jaime Arrechedera, jugadores del Real Club España, le dieron a la recién creada Federación Mexicana de Futbol un trofeo al que llamaron Copa Challenger, la cual le sería entregada al primer equipo en ganar 3 títulos de Liga consecutivos o 5 de manera alternada.
Los esmeraldas estuvieron a 1 campeonato de quedársela, ya que se coronaron en las Temporadas 1947-48, 48-49, 52-53 y 55-56, pero el Rebaño Sagrado, que se adjudicó su primera Liga en la campaña 1956-57, logró el Tricampeonato en los torneos 58-59, 59-60 y 60-61, y por consecuencia le dieron la Copa Challenger, que era considerada la más importante del balompié nacional debido a su especial significado y alto valor, por lo cual el orgullo del Chiverío fue aún mayor al haber adquirido también el mote del verdadero y único 'Campeonísimo’ de México.
